Des-

Beispiel für die Verwendung der Vorsilbe „Des-“

Desoxybenzoin (oben) enthält eine Hydroxygruppe weniger als Benzoin (unten).

Zum Vergleich die Strukturformel von Benzoin.

In der chemischen Nomenklatur wird die Vorsilbe (Präfix) Des-, auch De-, benutzt, um anzugeben, dass einem Stoff gegenüber einem anderen Stoff (Stammverbindung) etwas fehlt. Hinter Des- oder De- wird angegeben was fehlt, dann folgt die Bezeichnung (= Name) der Stammverbindung.

Richard Willstätter benutzte diese Schreibweise auch bei der Ringöffnung einer Base bei unveränderter Summenformel.^[1]

Wenn gegenüber der Stammverbindung an zwei benachbarten sp³-hybridisierten Kohlenstoffatomen je ein Wasserstoffatom „fehlt“ und die beiden Kohlenstoffatomen (jetzt sp²-hybridisiert) nun durch eine C=C-Doppelbindung verbunden sind, wird das Sustraktionspräfix „Dehydro-“ benutzt. Wenn aus zwei Hydroxygruppen gegenüber der Stammverbindung zwei Carbonylgruppen werden, benutzt man ebenfalls die Vorsilbe Dehydro-. So wird z. B. aus Ascorbinsäure (= Stammverbindung) die Dehydroascorbinsäure.^[2] Analog wird aus Cholsäure die Dehydrocholsäure, eine physiologisch wichtige Gallensäure.^[3]

„Desmethyl-“ bedeutet, dass gegenüber einer Stammverbindung eine Methylgruppe „fehlt“ und diese durch ein Wasserstoffatom ersetzt wurde. Bei den Des-Carotinoiden fehlen alle Methylgruppen.^[1]

„Desmethoxy-“ bedeutet, dass gegenüber einer Stammverbindung eine Methoxygruppe fehlt und durch ein Wasserstoffatom ersetzt wurde.^[4]

Desoxyzucker sind Kohlenhydrate, bei denen eine Hydroxygruppe durch ein Wasserstoffatom ersetzt wurde. Von besonderer Bedeutung ist die Desoxyribose (2-Desoxy-D-ribose) als wichtiger Bestandteil der Desoxyribonukleinsäuren (DNS).^[5] Analog ist im Desoxybenzoin die Hydroxygruppe des Benzoins durch ein Wasserstoffatom ersetzt.^[6]

• Desaminierung, die Abspaltung einer primären Aminogruppe aus chemischen Verbindungen, z. B. Aminosäuren^[7]

Wiktionary: de- – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Wiktionary: des- – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

1. ↑ ^{a b} Wolfgang Holland: Die Nomenklatur in der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig, S. 36–37.
2. ↑ Philipp Fresenius und Klaus Görlitzer: Organisch-chemische Nomenklatur, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1991, 3. Auflage, S. 136–137, ISBN 3-8047-1167-7.
3. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 277.
4. ↑ Philipp Fresenius und Klaus Görlitzer: Organisch-chemische Nomenklatur, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1991, 3. Auflage, S. 138, ISBN 3-8047-1167-7.
5. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 332, ISBN 978-3-906390-29-1.
6. ↑ Philipp Fresenius und Klaus Görlitzer: Organisch-chemische Nomenklatur, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1991, 3. Auflage, S. 138, ISBN 3-8047-1167-7.
7. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 276.