Dehydrolinalool

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dehydrolinalool
Andere Namen	(±)-3,7-Dimethyl-6-octen-1-yn-3-ol Dehydro-β-linalool (±)-Dehydrolinalool
Summenformel	C10H16O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] mit blumigem Geruch[2][3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 29171-20-8 125411-11-2 (S)-Form 68224-83-9 (R)-Form EG-Nummer 249-482-6 ECHA-InfoCard 100.044.969 PubChem 62842 ChemSpider 56576 Wikidata Q27893849
Eigenschaften
Molare Masse	152,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1][2]
Dichte	0,876–0,880 g·cm−3[2] 0,88 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−57 °C[2][3]
Siedepunkt	191 °C[2] 198 °C[1] 89–90 °C (13 hPa)[4]
Dampfdruck	0,1 mbar (20 °C)[2][3]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[3] 2,45 g·l−1[2]
Brechungsindex	1,46 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319 P: 280[2]
Toxikologische Daten	3100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dehydrolinalool ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der tertiären ungesättigten Alkohole und ein Propargylalkohol-Derivat

Dehydrolinalool kann durch Basen katalysierte Ethinylierung von 6-Methyl-5-hepten-2-on mit Acetylen gewonnen werden.^[5]

Dehydrolinalool ist eine farblose bis gelbliche bis leicht orange klare Flüssigkeit.^[1] Bei der Behandlung mit Ameisensäure wird die Verbindung durch eine Rupe-Umlagerung zu 1-(3,3-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethanon^{[S 1]} cyclisiert.^[6]

Dehydrolinalool gilt als schwer entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 80 °C.^[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2] Die Zündtemperatur beträgt 250 °C.^[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Dehydrolinalool wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Terpenalkoholen für die Parfumindustrie verwendet.^[4] Die Verbindung wird auch als Duftstoff in dekorativen Kosmetika, feinen Parfüms, Shampoos, Toilettenseifen und anderen Toilettenartikeln sowie in nicht-kosmetischen Produkten wie Haushaltsreinigern und Waschmitteln verwendet.^[3]

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu (+/-)-Dehydrolinalool, >98,0% bei TCI Europe, abgerufen am 16. Juni 2024.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu 3,7-Dimethyloct-6-en-1-in-3-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. April 2026. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d e f} A. Lapczynski, S.P. Bhatia, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on dehydrolinalool. In: Food and Chemical Toxicology. Band 46, Nr. 11, 2008, S. S117–S120, doi:10.1016/j.fct.2008.06.036. 
4. ↑ ^{a b} J. D. Connolly, Connolly/Hill, R. A. Hill: Dictionary of Terpenoids. Taylor & Francis, 1991, ISBN 0-412-25770-X, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Horst Surburg, Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials. Wiley, 2016, ISBN 978-3-527-33160-4, S. 324 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Dieter Merkel: Die Rupe‐Umlagerung von Dehydrolinalool. In: Zeitschrift für Chemie. Band 9, Nr. 2, 1969, S. 63–64, doi:10.1002/zfch.19690090212. 

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-(3,3-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethanon: CAS-Nr.: 22463-19-0, PubChem: 89724, ChemSpider: 80983, Wikidata: Q81993381.