Decene

Die Decene zählen in der Chemie zur Stoffgruppe der Alkene. Sie besteht aus mehreren isomeren Verbindungen mit der Summenformel C₁₀H₂₀ und einer Doppelbindung. Theoretisch gibt es 377 Strukturisomere.^[1]

Die linearen (unverzweigten) Vertreter sind 1-Decen, 2-Decen, 3-Decen, 4-Decen und 5-Decen.

lineare Decene
Name	1-Decen	2-Decen	3-Decen	4-Decen	5-Decen
Andere Namen	Decylen Dec-1-en	Dec-2-en	Dec-3-en	Dec-4-en	Dec-5-en
Strukturformel		(trans) (cis)	(cis) (trans)	(cis) (trans)	(cis) (trans)
CAS-Nummer	25339-53-1
	872-05-9	6816-17-7 20348-51-0 (cis) 20063-97-2 (trans)	19398-37-9 19398-86-8 (cis) 19150-21-1 (trans)	19689-18-0 19398-88-0 (cis) 19398-89-1 (trans)	19689-19-1 7433-78-5 (cis) 7433-56-9 (trans)
PubChem	13381	32899	140483	88039	23916
Summenformel	C10H20
Molare Masse	140,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]	farblose Flüssigkeit[3]			farblose Flüssigkeit[4]
Schmelzpunkt	−66,3 °C[2]				−112 °C (cis)[5] −73 °C (trans)[5]
Siedepunkt	172 °C[2]	174 °C (cis)[5] 173 °C (trans)[5]		171 °C[6]	170 °C (cis)[5] 171 °C (trans)[5]
Dichte	0,74 g·cm−3[2]	0,76 g·cm−3[7]	0,76 g·cm−3[7]	0,74 g·cm−3[7]	0,74 g·cm−3[5]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] löslich in Ethanol[8][5]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[2]	Gefahr[3]			Achtung[4]
H- und P-Sätze	226​‐​304​‐​410	226​‐​304			226​‐​315​‐​319​‐​335
	210​‐​233​‐​240​‐​273​‐​301+310​‐​331	210​‐​370+378​‐​331 303+361+353​‐​301+310​‐​403+235			210​‐​302+352​‐​305+351+338

Lineare Decene können durch die partielle Reduktion von Alkylacetylenen dargestellt werden, wobei je nach Reaktionsbedingungen nur die trans-Form (zum Beispiel bei 5-Decen) entsteht. Die cis-Olefine können jedoch aus den trans-Olefinen durch Chlorierung der letzteren, Abspaltung von Chlorwasserstoff und anschließende Dechlorierung des Chlorolefins mit Natrium in flüssigem Ammoniak hergestellt werden. Darüber hinaus kann 1-Decen durch Erhitzen mit Natrium und etwas Chlortoluol fast vollständig zu Decenen mit internen Doppelbindungen isomerisiert werden.^[9] Verschiedene andere Synthesevarianten sind ebenfalls bekannt.^[10][11] Sie entstehen auch bei der Pyrolyse von organischen Verbindungen, wie zum Beispiel 1-Chlordecan, 1-Fluordecan, 1-Bromdecan und Triolein.^[12]

1-Decen wird als Comonomer und als Zwischenprodukt zur Herstellung einer Reihe von weiteren Verbindungen für Aromen, Parfum, Pharmazeutika, Farbstoffe, Öle und Harze verwendet.^[13][14] Das aus der Verbindung synthetisierte hydrierte Poly-1-decen (E 907) ist als Überzugsmittel für Zuckerwaren und Trockenfrüchte zugelassen.^[15]

1- und 2-Decen kommen in Zigarettenrauch,^[16] 1- und 4-Decen in Schieferölen vor.^[17]

1. ↑ Number of ethylene derivatives with n carbon atoms. In: The On-Line Encyclopedia of Integer Sequences. Abgerufen am 10. September 2021. 
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 1-Decen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. September 2013. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu cis-2-Decene bei TCI Europe, abgerufen am 28. Januar 2024.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt trans-5-Decene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2024 (PDF).
5. ↑ ^{a b c d e f g h} William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ David R. Lide, George William Anthony Milne: Handbook of data on common organic compounds. CRC Press, 1995, ISBN 0-8493-0404-0, S. 984 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ ^{a b c} Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1990-4, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Richard J. Lewis, Sr.: Hawley’s Condensed Chemical Dictionary. 15. Auflage. Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0-471-76865-4 (englisch). 
9. ↑ F. Asinger: Mono-Olefins Chemistry and Technology. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-6096-2, S. 202, 1036 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. ↑ Carlyle J. Stehman, Newell C. Cook, William C. Percival, Frank C. Whitmore: Hydrocarbons. XI. Synthesis of Nineteen Decenes. In: Journal of the American Chemical Society. 72, 1950, S. 4163, doi:10.1021/ja01165a089.
11. ↑ G. V. Isagulyants, O. D. Sterligov, A. P. Barkova, I. P. Yakovlev, M. A. Panfilova, L. K. Maslova, N. A. Eliseev: Composition of olefins formed in the dehydrogenation of n-decane over aluminum-platinum catalysts. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science. 33, 1984, S. 1869, doi:10.1007/BF00948632.
12. ↑ Serban C. Moldoveanu: Pyrolysis of Organic Molecules Applications to Health and Environmental Issues. Elsevier, 2009, ISBN 978-0-08-093215-6, S. 249 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
13. ↑ OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 1-Decene, abgerufen am 6. November 2014.
14. ↑ Eintrag zu Decene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. Juni 2017.
15. ↑ Sarastro Gmbh: Verordnung über die Zulassung von Zusatzstoffen zu Lebensmitteln zu ... BoD – Books on Demand, 2012, ISBN 3-86471-742-6, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
16. ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
17. ↑ Thomas Aczel: Mass Spectrometric Characterization of Shale Oils A Symposium. ASTM International, 1986, ISBN 978-0-8031-0467-9, S. 11 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).