Chroman
Chroman ist eine chemische Verbindung, bei der ein Benzolring mit Dihydropyran (einem sauerstoffhaltigen Heterocyclus) anelliert ist. Es handelt sich somit um Dihydrobenzopyran, das Dihydro-Derivat der Chromene. Die Substanz ist ein pfefferminzartig riechendes Öl (vgl. Menthol).
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chroman | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10O | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 134,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
4,8 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5444 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Chroman ist eine chemische Verbindung, bei der ein Benzolring mit Dihydropyran (einem sauerstoffhaltigen Heterocyclus) anelliert ist. Es handelt sich somit um Dihydrobenzopyran, das Dihydro-Derivat der Chromene.
Die Substanz ist ein pfefferminzartig riechendes Öl (vgl. Menthol).
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Herstellen kann man Chromane zum Beispiel durch Zusetzen von einem Äquivalent Natriumborhydrid zu dem entsprechenden ortho-3-Ketoalkyl-Phenol und anschließende Aufarbeitung, oder auch durch katalysierten Ringschluss in einem ähnlichen Ausgangsmolekül mit aktivierter Doppelbindung (über diese findet der Ringschluss statt).[4]
Derivate
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Natürlich vorkommende Derivate des Chromans sind die Catechine, Rotenoide, Tocopherole (Vitamin E) sowie einige der Cannabinoide.
Künstlich hergestellte Chromane sind z. B. die Arzneistoffe Cromakalim, Nebivolol, Ormeloxifen und Troglitazon.
Zu erwähnen ist außerdem 4-(2,2,4-Trimethyl-4-chromanyl)phenol, die sogenannte Dianinsche Verbindung[5] (nach Alexander Dianin), die Clathrate bildet.[6]
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Dianinsche Verbindung
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 743–746.
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.
- ↑ H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 743
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 3,4-dihydro-2H-1-benzopyran im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. September 2025.
- ↑ Chroman Synthesis. In: Organic Chemistry Portal. Abgerufen am 17. November 2018 (englisch).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dianinsche Verbindung: CAS-Nr.: 472-41-3, EG-Nr.: 207-450-9, ECHA-InfoCard: 100.006.775, PubChem: 97788, ChemSpider: 88264, Wikidata: Q5271650.
- ↑ G. O. Lloyd, M. W. Bredenkamp, L. J. Barbour: Enclathration of morpholinium cations by Dianin’s compound: salt formation by partial host-to-guest proton transfer. In: Chemical communications (Cambridge, England). Nr. 32, 2005, S. 4053–4055, PMID 16091797.