Chalkon
Chalkon ist ein aromatisches ungesättigtes Keton, das die Grundsubstanz vieler wichtiger biologisch aktiver Verbindungen, der sogenannten Chalkone, bildet. Der Stoff liegt in zwei verschiedenen Isomeren vor, die sich durch die Konfiguration bezüglich der Doppelbindung unterscheiden.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Chalkon, (E)-Isomer | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chalkon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H12O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 208,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,07 g·cm−3 [1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
346,5 °C (Gemisch)[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Chalkon ist ein aromatisches ungesättigtes Keton, das die Grundsubstanz vieler wichtiger biologisch aktiver Verbindungen, der sogenannten Chalkone, bildet.[8] Der Stoff liegt in zwei verschiedenen Isomeren vor, die sich durch die Konfiguration bezüglich der Doppelbindung unterscheiden.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Chalkon kann aus Benzaldehyd, Acetophenon und einer Base wie Natriumhydroxid durch Aldolkondensation hergestellt werden.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Chalkon wird in der Parfümerie verwendet. Derivate mit Hydroxygruppen und Halogenen in den Benzol-Kernen wirken bakteriostatisch. Dihydro-Chalkon-Derivate von Naringin und Neohesperidin haben Süßstoff-Charakter (siehe Neohesperidin-Dihydrochalkon).[1] Dihydrochalkone kommen als Inhaltsstoffe in Pflanzen vor.
Derivate
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Chalkon kann an mehreren Positionen substituiert sein. So ist beispielsweise Isoliquiritigenin, ein Naturstoff, an den Positionen 2′, 4′ und 4 hydroxyliert. Das im Hopfen (Humulus lupulus) vorkommende Xanthohumol ist ein mehrfach substituiertes Chalkon. Zu den hydroxylierten Chalkonen zählen auch Robtein, Butein und Pedicin.
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Lokanten bei Chalkonen -
Xanthohumol ist ein Bitterstoff aus Hopfen
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu Chalkon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
- ↑ Eintrag zu Chalcone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b c d Eintrag zu Chalcone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b Datenblatt 1,3-Diphenyl-2-propenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).
- ↑ U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04476
- ↑ National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Vol. 5, S. 28, 1953.
- ↑ José A. González, Ana Estévez-Braun: Effect of (E)-Chalcone on Potato-Cyst Nematodes (Globodera pallida and G. rostochiensis). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 46, 1998, S. 1163, doi:10.1021/jf9706686.
- ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chalcon im Lexikon der Chemie, abgerufen am 26. August 2008.