Bifenthrin

Strukturformel
Strukturformel beider Enantiomerer der cis-Form des racemischen Bifenthrins (siehe Abschnitt Chemische Eigenschaften)
Allgemeines
Name	Bifenthrin
Andere Namen	(1R*,3R*)-3-(2-Chlor-3,3,3-trifluor-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylsäure(2-methylbiphenyl-3-yl)methylester Brigade Talstar
Summenformel	C23H22ClF3O2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 82657-04-3 439680-76-9 [(1R,3R)-Form] 439680-77-0 [(1S,3S)-Form] EG-Nummer (Listennummer) 617-373-6 ECHA-InfoCard 100.120.070 PubChem 10938769 ChemSpider 9114004 DrugBank DB15056 Wikidata Q415150
Eigenschaften
Molare Masse	422,87 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,212 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	51–66 °C[1]
Siedepunkt	285 °C (Zersetzung)[2]
Dampfdruck	< 1 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[3] löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​331​‐​317​‐​351​‐​372​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​304+340+311[4]
Toxikologische Daten	54,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bifenthrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide.

Bifenthrin kann durch Reaktion von Orthoessigsäuretriethylester (Triethylorthoacetat) mit 3-Methyl-2-buten-1-ol, 1,1,1-Trichlor-2,2,2-trifluorethan, Kalium-tert-butoxid, Thionylchlorid und 2-Methyl-3-hydroxymethyl-biphenyl gewonnen werden.^[6]

Bifenthrin ist ein weißer Feststoff,^[1] der wenig löslich in Wasser ist. Er ist relativ stabil gegenüber Licht und Hydrolyse im pH-Wert-Bereich von 5 bis 9.^[3]

Die Doppelbindung in Bifenthrin ist immer (Z)-konfiguriert, hinsichtlich der absoluten Konfiguration beiden Stereozentren an C-1 und C-3 unterschieden sich die Definitionen in der Literatur. Die CAS-Nummer 82657-04-3 bezieht sich auf ein 1:1-Gemisch der (1R,3R)- und (1S,3S)-Isomere,^[2] in der Literatur wird aber auch ein 97:3-Gemisch (cis : trans) mit dem Namen Bifenthrin bezeichnet.^[2]

Das (1S)-cis-Bifenthrin ist 3- bis 4-mal giftiger für den Menschen als (1R)-cis-Bifenthrin, während letzteres mehr als 300-mal wirksamer als Pestizid ist.^[7]

Bifenthrin wird als Pflanzenschutzmittel verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Nervensignalweiterleitung durch Beeinflussung der Natriumkanäle.^[8]

Bifenthrin wurde in den USA erstmals 1989 als Insektizid zugelassen.^[9] In der EU wurde es 2009 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates aufgenommen und die Zulassung bis spätestens 30. Mai 2011 widerrufen. Grund war ein in Bezug auf die Ökotoxikologie nicht annehmbares Risiko für im Wasser lebende Wirbeltiere und die Ungewissheit über die Auswirkungen der in Fischen festgestellten Bioakkumulation des Wirkstoffs. Ferner zeigten sich hohe Risiken für Säugetiere.^[10]

Nachdem der Antragsteller weitere Studien vorgelegt hatte, die die Bedenken gegen die Zulassung entkräften konnten, wurde Bifenthrin schließlich mit Wirkung zum 1. August 2012 in der EU als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff zugelassen.^[11] Die Zulassung lief 2019 aus und wurde nicht verlängert. Lieferanten für Bifenthrin waren die FMC Corporation^[12] und die Firma Biesterfeld AG.^[13]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. In der Schweiz wurde die Bewilligung für zwei Produkte (Capito Multi Insektizid und Talstar SC) beendet. Die Ausverkaufsfrist lief bis zum 1. Juli 2021 und die Aufbrauchfrist bis zum 1. Juli 2022.^[14]

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Datenblatt Bifenthrin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
2. ↑ ^{a b c} ECHA: Background document to the Opinion proposing harmonised classification and labelling at Community level of bifenthrin, 24. Mai 2011.
3. ↑ ^{a b c} Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology. Academic Press, San Diego u. a. 2001, ISBN 0-12-426260-0, S. 1264 (englisch). 
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Bifenthrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ Eintrag zu bifenthrin (ISO); (2-methylbiphenyl-3-yl)methyl rel-(1R,3R)-3-[(1Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 932 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Huigang Liu, Meirong Zhao, Cong Zhang, Yun Ma, Weiping Liu: Enantioselective cytotoxicity of the insecticide bifenthrin on a human amnion epithelial (FL) cell line. In: Toxicology. Band 253, 2008, S. 89–96, doi:10.1016/j.tox.2008.08.015 (englisch). 
8. ↑ Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 595 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ EPA: Bifenthrin Summary Document Registration Review: Initial Docket June 2010. In: regulations.gov. Abgerufen am 6. Oktober 2025 (englisch). 
10. ↑ EU: Entscheidung der Kommission vom 30. November 2009 über die Nichtaufnahme von Bifenthrin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (2009/887/EG).
11. ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 582/2012 der Kommission vom 2. Juli 2012 zur Genehmigung des Wirkstoffs Bifenthrin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 …
12. ↑ Insektizid Bifenthrin der FMC Corporation in Europa wieder zugelassen. In: PRnewswire.com. FMC Corporation, 9. Juli 2012, abgerufen am 15. Oktober 2024 (Pressemitteilung). 
13. ↑ Bifenthrin. Biesterfeld AG, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 11. November 2019; abgerufen am 11. November 2019. 
14. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bifenthrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 20. März 2023.