Azodicarboxamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azodicarboxamid
Andere Namen	Azodicarbonamid Azodicarbonsäurediamid 1,1′-Azobis(formamid) Dicarbamoyldiimid Diazendicarbonsäureamid Azobiscarbonamid C,C′-Azodiformamid 1,1′-Azobiscarbamid Azodicarbamid 927a (INS)
Summenformel	C2H4N4O2
Kurzbeschreibung	gelblicher geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-77-3 EG-Nummer 204-650-8 ECHA-InfoCard 100.004.229 PubChem 31269 Wikidata Q415646
Eigenschaften
Molare Masse	116,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,65 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	165–195 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (35 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​334 EUH: 044 P: 210​‐​240​‐​241​‐​261​‐​280​‐​304+340+312[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich[3]
Toxikologische Daten	> 6400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azodicarboxamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azoverbindungen und Harnstoffderivate.

Azodicarboxamid kann durch Reaktion von Harnstoff mit Hydrazin und Oxidation des entstehenden Zwischenproduktes gewonnen werden.^[4]

Azodicarbonamid ist ein gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich ab 90 °C, wobei Stickstoff, Kohlenstoffmonoxid, Isocyansäure und deren Polymerisationsprodukte sowie Ammoniak^[5] entstehen und in geschlossenen Gefäßen der Druck stark ansteigt. Beim thermischen Abbau entsteht Semicarbazid.^[6]

Azodicarboxamid kann als Triebmittel verwendet werden.^[1] Lebensmitteln aus Mehl wird Azodicarbonamid als Teigverbesserer und Bleichmittel zugesetzt. Diese Nutzung von Azodicarbonamid als Lebensmittelzusatzstoff ist in der EU nicht erlaubt.^[6]

Azodicarboxamid ist außerdem das bekannteste chemische Treibmittel für Thermoplaste und Epoxidharze. Mit einer Gasausbeute von 220 ml/g ist es sehr wirtschaftlich.^[7]

Azodicarboxamid ist ein explosionsgefährlicher Feststoff. Er reagiert auf Schlag oder Reibung, Erwärmung oder andere Zündquellen mit raschem Zerfall unter Bildung großer Gasmengen.^[1]

Azodicarboxamid wurde am 19. Dezember 2012 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.^[3]

Commons: Azodicarboxamid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Treibmittel Azodicarbonamid in Gläschendeckeln ab 2. August verboten (Verbraucherministerium) Pressemitteilung des Bundesministeriums für Verbraucherschutz, Ernährung und Landwirtschaft vom 8. Juli 2005 (PDF; 20 kB)

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Azodicarboxamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu C,C′-azodi(formamide) in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ ^{a b} Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. April 2020.
4. ↑ Joseph C. Salamone: Polymeric materials encyclopedia: F–G, Band 4, S. 2563; ISBN 978-0-8493-2470-3.
5. ↑ A. Sant Prakash, William A. Swam, Alec N. Strachan: The thermal decomposition of azodicarbonamide (1,1′-azobisformamide), J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1975, 46–50, doi:10.1039/P29750000046.
6. ↑ ^{a b} EFSA: EFSA veröffentlicht weitere Bewertung zu Semicarbazid in Lebensmitteln.
7. ↑ Hans Domininghaus: Die Kunststoffe und ihre Eigenschaften. 6. Auflage. Springer, 2004, ISBN 3-540-21410-0, S. 167.