Anemonin
Anemonin ist ein sekundärer Pflanzenstoff, der in Hahnenfußgewächsen, wie zum Beispiel der Küchenschelle (Pulsatilla), enthalten ist. Sein Name leitet sich von der Bezeichnung der auch Anemone genannten Windröschen ab, in denen es zuerst von Heyer entdeckt wurde. Es ist ein Umwandlungsprodukt des giftigen Protoanemonins und besitzt eine Lactonstruktur: Es ist das Dilacton der 1,2-Dioxy-cyclobutan-di-β-acrylsäure. Es besitzt krampflösende, schmerzlindernde Eigenschaften und ist antibiotisch wirksam. Aus Protoanemonin wird es neben Anemonsäure bei Kontakt mit Luft oder Wasser durch Dimerisierung gebildet. Anemonin ist im Zusammenhang mit Bienenvergiftungen aufgrund bestimmter Hahnenfußpollen bekannt (Bettlacher Maikrankheit).
| Strukturformel | |||||||||||||
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| (5R,6R)-Anemonin (links) und (5S,6S)-Anemonin (rechts) | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Anemonin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H8O4 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Nadeln oder Blättchen mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 192,17 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
158 °C[2] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser, löslich in Chloroform[3] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Anemonin ist ein sekundärer Pflanzenstoff, der in Hahnenfußgewächsen, wie zum Beispiel der Küchenschelle (Pulsatilla), enthalten ist.
Sein Name leitet sich von der Bezeichnung der auch Anemone genannten Windröschen ab, in denen es zuerst von Heyer entdeckt wurde.[1] Es ist ein Umwandlungsprodukt des giftigen Protoanemonins[3] und besitzt eine Lactonstruktur: Es ist das Dilacton der 1,2-Dioxy-cyclobutan-di-β-acrylsäure. Es besitzt krampflösende, schmerzlindernde Eigenschaften und ist antibiotisch wirksam.[5] Aus Protoanemonin wird es neben Anemonsäure bei Kontakt mit Luft oder Wasser durch Dimerisierung gebildet.[6] Anemonin ist im Zusammenhang mit Bienenvergiftungen aufgrund bestimmter Hahnenfußpollen bekannt (Bettlacher Maikrankheit).[7]
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Animonin (ChemSpider)
- Anemonīn. In: Meyers Konversations-Lexikon. 4. Auflage. Band 1, Verlag des Bibliographischen Instituts, Leipzig/Wien 1885–1892, S. 562.
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Alfred Basiner: Die Vergiftung mit Ranunkelöl, Anemonin und Cardol in Beziehung zu der Cantharidinvergiftung. Hrsg.: Kaiserliche Universität zu Dorpat. Dorpat 1881, OCLC 780342423 (ut.ee [PDF] Dissertation).
- I. L. Karle, J. Karle: The crystal and molecular structure of anemonin, C10H8O4. In: Acta Crystallographica. Band 20, Nr. 4, April 1966, S. 555–559, doi:10.1107/S0365110X66001233.
- Hiroshi Kataoka, Kazutoshi Yamada, Noboru Sugiyama: The Photo-synthesis of Anemonin from Protoanemonin. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. 38, 1965, S. 2027, doi:10.1246/bcsj.38.2027.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Carl Löwig: Chemie der organischen Verbindungen. Schulthess, 1839, S. 511 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Anemonin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b Anemonin (Druglead).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Anemonin (Wissenschaft-Online).
- ↑ Leopold Gmelin: Handbuch der organischen Chemie. Winter, 1866, S. 1190 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Monatsberatung für Imker: April ( vom 2. Dezember 2013 im Internet Archive).