2-Pinanol

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Pinanol
Andere Namen	Pinan-2-ol 2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol PINANAL (INCI)[1]
Summenformel	C10H18O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 473-54-1 35408-04-9 [(1R,2R)-Form] 35519-42-7 [(1R,2S)-Form] EG-Nummer 207-466-6 ECHA-InfoCard 100.006.789 PubChem 10128 ChemSpider 9723 Wikidata Q61472915
Eigenschaften
Molare Masse	154,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	78–79,2 °C (cis-Isomer)[2] 58–59 °C (trans-Isomer)[2]
Siedepunkt	90–91 °C (cis-Isomer bei 1,5 kPa)[2] 88–89 °C (trans-Isomer bei 0,12 kPa)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Pinanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Monoterpene.

2-Pinanol kann durch Hydratisierung (Addition von Wasser) von α-Pinen, β-Pinen oder einem Isomerengemisch gewonnen werden.^[4] Sie kann auch durch Oxidation von Pinan in Gegenwart von Base, wie Natriumhydroxid, und einem Radikalinitiator, wie AIBN, erhalten.^[5] cis-2-Pinanol wird industriell durch die katalytische Hydrierung von 2-Pinanhydroperoxid hergestellt. Alternativ kann 2-Pinanhydroperoxid mit Natriumsulfid in wässrigem Natriumhydroxid oder mit Natriummethoxid behandelt werden. cis-2-Pinanol kann auch direkt aus Pinan durch Luftoxidation in Gegenwart von Alkalien, wie beispielsweise Natriumhydroxid, bei 80 bis 100 °C gewonnen werden.^[2]

2-Pinanol ist ein farbloser Feststoff, wobei das cis-Isomer einen dem Campher ähnlichen Geruch hat.^[2]

Stereoisomere von 2-Pinanol
Name	cis-2-Pinanol	trans-2-Pinanol
Andere Namen	(1R,2S,5S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol	(1R,2R,5S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
Strukturformel
CAS-Nummer	4948-28-1	4948-29-2
	473-54-1 (unspez.)
PubChem	6428289	10128
	10128 (unspez.)
Wikidata	Q27254811	Q98000292
	Q61472915 (unspez.)

2-Pinanol wird als Aromastoff verwendet.^[4] Es wird auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von Terpenalkoholen,^[6] wie zum Beispiel α-Fenchol^[7] und Linalool^[8][9] verwendet. So liefert die Pyrolyse von 2-Pinanol bei 500 °C Linalool. (–)-Linalool wird gebildet aus (+)-cis- und (–)-trans-2-Pinanol, und (+)-Linalool aus (–)-cis- und (+)-trans-2-Pinanol.

1. ↑ Eintrag zu PINANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 14. Oktober 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 3-527-30385-5, S. 661 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu 2-Pinanol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 4. Februar 2019.
5. ↑ Patent US3723542A: Process for producing 2-pinanol. Angemeldet am 23. Januar 1970, veröffentlicht am 27. Februar 1973, Erfinder: R. Risco, S. Lemberg.‌ abgerufen am 4. Februar 2019.
6. ↑ Connolly/Hill: Dictionary of Terpenoids. CRC Press, 1991, ISBN 0-412-25770-X, S. 140 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Yoshifumi Yuasa, Akira Nagakura, Haruki Tsuruta: A Convenient Synthesis of α-Fenchol from trans-2-Pinanol Using a Solid Acid Catalyst. In: Journal of Essential Oil Research. Band 8, Nr. 5, 1996, S. 517–520, doi:10.1080/10412905.1996.9700679. 
8. ↑ Eberhard Breitmaier: Terpene Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-66048-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Janne Leiner et al.: Thermal Behavior of Pinan-2-ol and Linalool. In: Molecules. Band 18, Nr. 7, Juli 2013, S. 8358–8375, doi:10.3390/molecules18078358, PMC 6269951 (freier Volltext).